Synthèse, caractérisation, calculs quantiques et étude comparative de l’activité biologique d’un acide α-aminophosphonique et une base de Schiff
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Université Sétif 1 - Ferhat ABBAS , Faculté des Sciences
Abstract
New molecule α-aminophophonate namely (2-hydroxynaphthalen-1-yl) methyl 2-hydroxyphenyl amino phosphonic acid (HMHP) was synthesized by condensation based on 2-amino phenol and 2-hydroxy naphthaldehyde. During the reaction, imine intermediate namely 2-hydroxyphenyl imino naphthalen-2-ol (HIN) was formed before adding acid phosphorous to the reaction mixture. It can be confirmed the concept of Kabachinik-Fields reaction, which it’s perform the attachment of phosphorus atom to the carbon atom of imine function. Both compounds were identified using IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopic techniques. The evaluation of the antioxidant activity of (HMHP) and (HIN) was investigated by utilizing several in vitro assays: scavenging activity against DPPH radical and H2O2 non radical, β-carotene/linoleic acid against linoleic peroxidation, reducing power against ferric oxidation and phosphomolybdate (TAC) against molybdate ion oxidation and voltammetric peroxide scavenging (electrochemical process). Results indicate that HMHP reflects greater antioxidant potency compared to (HIN) in most tests, where it is apt to offer the hydrogen radical very well at IC50 (37.64 1.43) in DPPH test. For the other tests the percent inhibition at 50% are relatively closed between them. Except the H2O2 scavenging, while HIN exhibited excellent activity at IC50 (24.7306 0.71785). The quantum chemical calculations were performed using density functional theory (DFT) to study the effects of the transfer electronic and proton transfer on the antioxidant activities of the synthesized compounds. Also theoretical FT-IR was calculated. The experimental results are in comfort with those calculated theoretically.
Description
Une nouvelle molécule α-aminophonate, nommée, acide (2-hydroxynaphtalène-1-yl) méthyl 2-hydroxyphényl amino phosphonique (HMHP), a été synthétisée par la condensation de 2-amino phénol et de 2-hydroxy naphtaldéhyde. Au cours de la réaction, il se produit un intermédiaire imine, nommée 2-hydroxyphényl imino naphtalène-2-ol (HIN), formant également avant l'addition d’acide phosphore au mélange réactionnel. Cette synthèse est en accord avec le principe de Kabachinik-Fields réaction qui s’impose sur la fixation d’acide phosphoreux sur la fonction imine, c’est une autre manière de synthèse Kabachinik. Les deux composés ont été identifiés à l'aide des techniques spectroscopiques IR, 1H, 13C et 31P RMN. L'évaluation de l'activité antioxydante de (HMHP) et (HIN) a été étudiée en utilisant plusieurs tests in vitro : activité de piégeage contre le radical DPPH et le non-radical H2O2, β-carotène/acide linoléique contre la peroxydation linoléique, pouvoir réducteur contre l'oxydation ferrique et phosphomolybdate (TAC) contre l'oxydation de l'ion molybdate, et le piégeage voltammétrique du peroxyde (voie électrochimique). Les résultats indiquent que le HMHP reflète un pouvoir antioxydant plus important comparé au (HIN) dans la plupart des tests, qui est apte à offrir le radical hydrogène facilement à IC50 (37.64 1.43) dans le test DPPH. Pour les autres tests, le pourcentage d'inhibition à 50% est relativement proche entre eux. Sauf pour le cas de piégeage par H2O2, où HIN expose une excellente activité à IC50 (24.73 0.718). Les calculs de chimie quantique ont été effectués à l'aide de la théorie fonctionnelle de densité (DFT) pour étudier les effets du transfert électronique et du transfert de protons sur les activités antioxydantes des composés synthétisés. La FT-IR théorique a également été calculée. Les résultats expérimentaux sont en confort avec ceux calculés théoriquement.