Synthèse Caractérisation et activités biologiques d’un ligand chélateur des ions métalliques
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Université Sétif 1 - Ferhat ABBAS , Faculté de Technologie
Abstract
A pentadentate Schiff base, 2,2’-(((azanediylbis(propane-3,1-diyl))bis(azanylylidene))bis(methanylylidene)) diphenol, has been synthesized via the reaction of salicylaldehyde with N1-(3-aminopropyl)propane-1,3-diamine in absolute ethanol. Refluxing a mixture of Schiff base with the hydrated acetate salts of Nickel(II), Zinc(II), Iron(II), Manganese(II),
and copper(II) affords each of the expected Metal(II)–Schiff base complexes. These complexes have been characterized by means of FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry MS as well as UV–Vis spectrophotometry and elemental analysis. In addition, the molecular structures of the Copper(II), Nickel(II) and Zinc(II) complexes were determined by means
of X-ray crystallography. Antioxidant and antibacterial activities of Schiff base and its complexes were evaluated in vitro. Highest DPPH radical-scavenging activity was observed for the complex of Iron(II) with an IC50 of 0.39 mg mL-1, followed by Schiff base (IC50 = 3.38 ± 0.01 mg/mL). Use of the β-carotene/linoleic acid bleaching assay revealed that Schiff base has
the highest antioxidant activity and has significant inhibition of lipid peroxidation with I% of (I= 94.21 ± 0.003%), followe by the complexes of Iron(II) and Nickel(II) with I% of (I= 34.29 ± 2.08% and I= 30.77 ± 1.91%) respectively. Antibacterial activity of Schiff base and its transition-metal complexes was investigated by use of disk diffusion assay. The complex of
Zinc(II) and Nickel(II) exert a high inhibition of the growth of all bacterial strains with inhibition diameters ranging from 8 to 14 mm.
Description
Dans ce travail, nous avons réalisé la synthèse et la caractérisation de ligand et ses complexes base de Schiff pentadentés de type 2,2’(((azanediylbis(propane-3,1-diyl))bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol. Les complexes sont obtenus en opérant les mêmes conditions opératoires que celle de ligand, et en utilisant essentiellement des sels d'acétates des métaux tels que le Manganèse(II), le Fer(II), le Nickel(II), le Zinc(II) et le Cuivre(II). La caractérisation de ligand et ses complexes a été réalisée par plusieurs méthodes d'analyse en citant la spectroscopie IRTF, RMN 1H, RMN 13C, la spectroscopie de masse MS et la spectroscopie photomètre UV-Vis aussi l’analyse élémentaire. De plus trois complexes de Cuivre, de Nickel et de Zinc ont été caractérisés par la diffraction des rayons X. L’activité antibactérienne et antioxydante de ligand de base de Schiff et ses complexes métalliques ont été étudiés in vitro. L’activité antioxydante a été évaluée en utilisant le test de DPPH et le test de blanchiment du β-carotène/acide linoléique. Les complexes de Fer(II) ont montré une
très forte activité anti-radicalaire vis à vis le radical libre DPPH avec (IC50= 0.39 ± 0.01 mg mL-1), ensuite la base de Schiff avec (IC50= 3.38 ± 0.01 mg mL-1), Cependant, La base de Schiff a inhibé la peroxydation couplée du β-carotène/acide linoléique avec (I= 94.21 ± 0.003%), suivi par les complexes de Fer(II) et de Nickel(II) avec (I= 34.29 ± 2.08% et I= 30.77 ±
1.91%), respectivement. Tandis que, l’activité antibactérienne est évaluée par la méthode des disques où les complexes de base de Schiff de Zinc(II) et de Nickel(II) ont fortement inhibé la croissance de toutes les souches bactériennes avec des
zones d’inhibition variées entre 8 et 14 mm