Polycondensation of an Elastomeric Polyester with an Antibacterial Activity in a Deep Eutectic Solvent: Numerical Study
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Setif 1 University - Ferhat ABBAS , Faculty of Technology
Abstract
Deep eutectic solvents (DESs) were computationally designed (in-silico) using combinations of three quaternary ammonium salts (tetramethyl ammonium chloride (TMAC), choline chlorine (ChCl) and betaine) as hydrogen-bond acceptors (HBAs) with (sorbitol, glycerol, urea, ethylene glycol, glucose, acetic-acid, caffeic acid and 1,2 butanediol) hydrogen-bond donors (HBDs). The interaction mechanisms between the HBAs and HBDs were predicted and interaction energies were calculated by means of Conductor like Screening Model for Real Solvents (COSMO-RS) theory. The results showed that the most appropriate pairing system was Betaine: Caffeic acid DES, presenting the strongest molecular interactions. Then, a theoretical study was conducted on the components involved in the green synthesis of poly(1,10-decane-citrate) polyester (PD10CA). The process involves dodecyldimethylbenzylamonium chloride (DDBAC) as HBA component of the DES, with 1,10-decanediol as HBD (monomer) and citric acid as co-monomer. After polymerization, the DDBAC served as filler. The molecular interactions between the DES components (HBA and HBD), citric acid in the DES, and DDBAC with PD10CA, and the polymerphysicochemical properties were implemented in-silico using COSMO-RS and DFT program within COSMOtherm software. The results showed that the interaction of DDBAC with DDO, and PD10CA with DDBAC, are mainly VAN DER WAALS’ bonds, while CA interacts mainly through H-bonding. These interactions also confirm the appropriate pairing of HBA-HBD, matrix-filler, and solvent-solute, respectively.
Description
Des solvants eutectiques profonds (SEP) ont été conçus par ordinateur (in-silico) en utilisant des combinaisons de trois sels d'ammonium quaternaire (chlorure de tétraméthylammonium (TMAC), chlorure choline (ChCl) et bétaïne) comme accepteurs de liaisons hydrogènes (notés HBA) avec huit donneurs de liaison hydrogène (sorbitol, glycérol, urée, éthylène glycol, glucose, acide acétique, acide caféique et 1,2-butanediol) (HBD). Les mécanismes d'interaction entre les HBA et les HBD ont été prédits et les énergies d'interactions ont été calculées au moyen de la théorie du modèle de criblage de type conducteur pour les solvants réels (COSMO-RS). Les résultats ont montré que le système d'appariement le plus approprié était (la bétaïne : acide caféique) présentant les interactions moléculaires les plus fortes. Ensuite, une étude théorique a été menée sur les composants impliqués dans la synthèse verte du poly(1,10-décanediol-citrate) (PD10CA). Le procédé implique le chlorure de dodécyldiméthylbenzylamonium (DDBAC) comme composant HBA du DES, avec le 1,10-décanediol comme HBD (monomère) et l'acide citrique comme co-monomère. Après polymérisation, le DDBAC a servi de charge conférant au polymère une activité bactéricide. Les interactions moléculaires entre les composants des SEP (HBA et HBD), l'acide citrique dans le SEP, et le DDBAC avec PD10CA, et les propriétés physicochimiques du polymère ont été implémentées in silico à l'aide de la théorie COSMO-RS et DFT en utilisant le logiciel COSMOtherm. Les résultats ont montré que l'interaction du DDBAC avec le DDO, et du PD10CA avec le DDBAC, sont principalement des liaisons de VAN DER WAALS, tandis que CA interagit principalement par liaison H. Ces interactions confirment également l'appariement approprié de HBA-HBD, matrice-charge et solvant-soluté, respectivement.